Регулярная почта возникла в Сызрани к 1796 году. Возглавлял почтовую контору почтмейстер. В штате были его помощник, бухгалтер, экспедиторы и другие служители. Тогда Сызранская почта подчинялась Симбирскому губернскому почтамту.
Далее значительную долю почтовых операций взял на себя пункт по обмену и перевозке отправлений, созданный на железнодорожной станции Сызрань-1.
20 февраля 1899 года, в Сызрани открылся телеграф. В конце XIX столетия с появлением в Сызрани телефона и телеграфа городская Дума предоставила конторе кирпичное здание на улице Почтовой (ныне ул. Победы).
Спустя время телеграф переехал на ул. Большую (ныне Советскую, 26), где растянулось на десятки метров старинное двухэтажное здание со шпилем. Первоначально оно называлось «Торговый дом «А.Н. Пермяковой сыновья». Этот дом до сих пор служит почтовикам.
К 1918 году Сызранская почтово-телеграфная контора насчитывала 60 сотрудников, имела шесть участков и 30 почтовых ящиков в городе. Доставка корреспонденции была ежедневной.
В 1988 году введено в эксплуатацию новое здание на ул. Ф. Энгельса. К 1990 году в Сызранском узле уже насчитывалось 55 почтовых отделений – 34 городских и 21 – сельское.
